Synthesis of Cyclohexyl 6-O-Trityl-alpha-D-Threo-Hexopyranosid-4-ulo-(2,3:3',4')-2-Pyrazoline

Journal of the Brazilian Chemical Society

Rajendra M. Srivastava²  Ana Maria A. De Souza¹  Ladjane P. Da Silva²  João R. De Freitas Filho²  Fernando Hallwass²  Bogdan Doboszewski² 

[1] ,Universidade Federal de Pernambuco Departamento de Química Fundamental Recife PE ,Brazil

关键词: aminodeoxy sugars;    Ferrier's rearrangement;    1;    3-dipolar cycloaddition;    diazomethane;    allylic oxidation;   

DOI  :  10.1590/S0103-50532002000200005

来源: SciELO

【 摘 要 】

A reação de tri-O-acetil-D-glucal (1) com cicloexanol (2) usando o método de Ferrier forneceu o glicosídeo cicloexílico insaturado 3, que por sua vez produziu o composto 12 através da seqüência envolvendo hidrólise, tritilação seletiva no oxigênio do C-6, oxidação alílica e cicloadição dipolar 1,3 com diazometano. O produto 17 foi obtido em quatro etapas a partir de 6. Cálculos semi-empíricos de orbitais moleculares (AM1) para o composto 12 forneceram a conformação estável e também apoiaram a existência do efeito anomérico. Foi feito um esforço para abrir o anel pirazolínico dos compostos 12 e 17, porém não tivemos sucesso. A carga negativa parcial no C-3 foi responsável pela falta de reatividade deste carbono frente a redução da ligação C=N.

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