Molecular Structure of Heterocycles: 6. Solvent Effects on the 17O Nmr Chemical Shifts of 5-Trichloromethylisoxazoles

Journal of the Brazilian Chemical Society

Marcos A. P. Martins²  Rogério A. Freitag¹  Nilo E. K. Zimmermanna¹  Adilson P. Sinhorin²  Wilson Cúnico²  Giovani P. Bastos²  Nilo Zanatta²  Helio G. Bonacorso² 

[1] ,Universidade Federal de Santa Maria Departamento de Química Santa Maria RS ,Brazil

关键词: 17O NMR;    solvent effects;    isoxazoles;    MO calculations;   

DOI  :  10.1590/S0103-50532001000600019

来源: SciELO

【 摘 要 】

Com o objetivo de elucidar e quantificar os efeitos do solvente sobre os deslocamentos químicos de 17O de três 5-triclorometilisoxazóis [(1a) não-, (1b) 3-metil- e (1c) 4-metil-substituído] foi realizada uma análise de regressão multilinear, utilizando os parâmetros solvatocrômicos de Kamlet-Abboud-Taft (KAT). Os deslocamentos químicos do átomo de oxigênio do anel, O1, dos compostos 1a-c mostraram dependências (em ppm) em função da polaridade-polarizabilidade do solvente de -4.8pi*, -3.2pi*, -8.9pi*, em função da acidez do solvente (HBD) de 0.9alfa, -0.2alfa, -2.7alfa e em função da basicidade do solvente (HBA) de -0.4beta, 1.9beta, 0.9beta, respectivamente. Os dados de carga líquida de O1 e de momento de dipolo, obtidos por cálculos de orbitais moleculares (AM1), são comparados com os parâmetros de efeitos do solvente determinados para os compostos 1a-c.

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