Journal of the Brazilian Chemical Society | |
Synthesis of 3,4-Di-O-benzyl-1-O-methyl-L-galactitol, a key precursor of the C33-C37 fragment of calyculins | |
Pablo Cironi1  Oscar Varela1  | |
[1] ,Universidad de Buenos Aires Facultad de Ciencias Exactas y Naturales Departamento de Química OrgánicaCiudad Universitaria Buenos Aires ,Argentina | |
关键词: calyculins; secondary metabolites; marine sponge; galactose diacetonide; L-galactitol derivative; | |
DOI : 10.1590/S0103-50532001000500010 | |
来源: SciELO | |
【 摘 要 】
3,4-Di-O-benzil-1-O-metil-L-galactitol (3) foi sintetizado em 7 etapas a partir de 1,2:3,4-di-O-isopropilideno-alfa-D-galactopiranose (4). A síntese envolve a metilação do HO-6 de 4, seguida de metanólise para a mistura do 6-O-metil-alfa-D-galactopiranosídeo de metila (6, produto principal) e do análogo beta-furanosídico 8. O composto 6 foi convertido no derivado 3,4-O-isopropilidênico 9 e o grupo OH livre foi protegido na forma do éter metoxietoximetílico (MEM). A remoção quimiosseletiva do acetonídeo por hidrólise, seguida de benzilação forneceu o 3,4-di-O-benzil-2-O-metoxietoximetil-6-O-metil-alfa-D-galactopiranosídeo de metila (12). A hidrólise ácida simultânea do glicosídeo metílico e do grupo MEM de 12 levou a 13 que foi então reduzido com boroidreto de sódio à molécula alvo 3.
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