Synthesis of 3,4-Di-O-benzyl-1-O-methyl-L-galactitol, a key precursor of the C33-C37 fragment of calyculins

Journal of the Brazilian Chemical Society

Pablo Cironi¹  Oscar Varela¹ 

[1] ,Universidad de Buenos Aires Facultad de Ciencias Exactas y Naturales Departamento de Química OrgánicaCiudad Universitaria Buenos Aires ,Argentina

关键词: calyculins;    secondary metabolites;    marine sponge;    galactose diacetonide;    L-galactitol derivative;   

DOI  :  10.1590/S0103-50532001000500010

来源: SciELO

【 摘 要 】

3,4-Di-O-benzil-1-O-metil-L-galactitol (3) foi sintetizado em 7 etapas a partir de 1,2:3,4-di-O-isopropilideno-alfa-D-galactopiranose (4). A síntese envolve a metilação do HO-6 de 4, seguida de metanólise para a mistura do 6-O-metil-alfa-D-galactopiranosídeo de metila (6, produto principal) e do análogo beta-furanosídico 8. O composto 6 foi convertido no derivado 3,4-O-isopropilidênico 9 e o grupo OH livre foi protegido na forma do éter metoxietoximetílico (MEM). A remoção quimiosseletiva do acetonídeo por hidrólise, seguida de benzilação forneceu o 3,4-di-O-benzil-2-O-metoxietoximetil-6-O-metil-alfa-D-galactopiranosídeo de metila (12). A hidrólise ácida simultânea do glicosídeo metílico e do grupo MEM de 12 levou a 13 que foi então reduzido com boroidreto de sódio à molécula alvo 3.

【 授权许可】

CC BY   
 All the contents of this journal, except where otherwise noted, is licensed under a Creative Commons Attribution License