Towards the total synthesis of Stawamycin. Synthesis of C11-C21 fragment

Journal of the Brazilian Chemical Society

Luiz C. Dias¹  Luciana S. A. Jardim¹  Andrea A. Ferreira¹  Helena U. Soarez¹ 

[1] ,Universidade Estadual de Campinas Instituto de Química Campinas SP ,Brazil

关键词: intramolecular Diels-Alder reaction;    Stille coupling;    herpes virus inhibitor;   

DOI  :  10.1590/S0103-50532001000400003

来源: SciELO

【 摘 要 】

A porção carbocíclica (C11-C21) da Estavamicina foi preparada através de uma sequência envolvendo 11 etapas (10% de rendimento global) a partir do (R)-(-)-3-hidróxi-2-metilpropionato de metila. As etapas chave envolvem um acoplamento de Stille entre uma vinilestanana e um iodeto vinílico, catalisado por complexo de paládio seguido de uma cicloadição de Diels-Alder intramolecular conduzindo ao isômero desejado como produto majoritário juntamente com outros 3 isômeros em 78% de rendimento.

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