Journal of the Brazilian Chemical Society | |
Enantioselective synthesis of (+)-polyzonimine, defensive monoterpene alkaloid produced by a milliped Polyzonium rosalbum, and determination of its S absolute configuration by Its conversion to (4S,5R,6S)-(+)-nitropolyzonamine | |
Yasuyo Takagi1  Kenji Mori1  | |
[1] ,Science University of Tokyo Faculty of Science Department of ChemistryTokyo,Japan | |
关键词: alkaloids; asymmetric synthesis; insects; spirocyclic compounds; | |
DOI : 10.1590/S0103-50532000000600005 | |
来源: SciELO | |
【 摘 要 】
A adição de Michael da enamina derivada do 2,2-dimetilciclopentanocarboxaldeído e do éter metílico do (S)-prolinol com o nitroetileno, forneceu o aduto correspondente em 75-76% ee, o qual foi convertido na (+)-polizonimina enantiomericamente pura, um espiro composto nitrogenado isolado das glândulas que contêm os compostos de defesa do "milliped" Polyzonium rosalbum. Através da conversão da (+)-polizonimina na (4S, 5R, 6S)-(+)-nitropolizonamina, foi possível estabelecer a configuração absoluta desta como sendo S.
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