Synthesis of new indolecarboxylic acids related to the plant hormone indoleacetic acid IAA

Journal of the Brazilian Chemical Society

Flávia A. F. Da Rosa²  Ricardo A. Rebelo²  Maria G. Nascimento¹ 

[1] ,Universidade Regional de Blumenau Departamento de Química Blumenau SC ,Brazil

关键词: indolecarboxylic acids;    nitrene insertion;    piperonal;    plant growth regulator;   

DOI  :  10.1590/S0103-50532003000100003

来源: SciELO

【 摘 要 】

A síntese dos ácidos 5,6-metilenodioxi-indol-3-il-metanóico 8 e 5,6-metilenodioxi-indol-3-il-acético 13 é descrita. Piperonal foi empregado como material de partida, sendo a construção do heterociclo altamente regioespecífica e está fundamentada na reação de Hemetsberger do correspondente beta-azidoestireno. O composto 8 foi obtido como intermediário pivotal na preparação de 13, tendo-se conduzida a reação de Mannich para a introdução da cadeia lateral alquílica. A rota sintética empregada englobou oito etapas e conduziu a formação de 13 com rendimento total de 26%. A formação do heterociclo indólico via ciclização redutiva de o,beta-dinitroestireno é também apresentada.

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