Journal of the Brazilian Chemical Society | |
Synthesis of new indolecarboxylic acids related to the plant hormone indoleacetic acid IAA | |
Flávia A. F. Da Rosa2  Ricardo A. Rebelo2  Maria G. Nascimento1  | |
[1] ,Universidade Regional de Blumenau Departamento de Química Blumenau SC ,Brazil | |
关键词: indolecarboxylic acids; nitrene insertion; piperonal; plant growth regulator; | |
DOI : 10.1590/S0103-50532003000100003 | |
来源: SciELO | |
【 摘 要 】
A síntese dos ácidos 5,6-metilenodioxi-indol-3-il-metanóico 8 e 5,6-metilenodioxi-indol-3-il-acético 13 é descrita. Piperonal foi empregado como material de partida, sendo a construção do heterociclo altamente regioespecífica e está fundamentada na reação de Hemetsberger do correspondente beta-azidoestireno. O composto 8 foi obtido como intermediário pivotal na preparação de 13, tendo-se conduzida a reação de Mannich para a introdução da cadeia lateral alquílica. A rota sintética empregada englobou oito etapas e conduziu a formação de 13 com rendimento total de 26%. A formação do heterociclo indólico via ciclização redutiva de o,beta-dinitroestireno é também apresentada.
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