Asymmetric Synthesis of exo-Isobrevicomin and exo-Brevicomin via Conjugated Addition of Primary Alkyl Iodides to alpha,beta-Unsaturated Ketones

Journal of the Brazilian Chemical Society

Andréa L. De Sousa¹  Inês S. Resck¹ 

[1] ,Universidade de Brasília Instituto de Química Brasília DF ,Brazil

关键词: Isobrevicomin;    brevicomin;    6;    8-dioxabicyclo[3.2.1]octane;    aggregation pheromones;    conjugate addition;   

DOI  :  10.1590/S0103-50532002000200015

来源: SciELO

【 摘 要 】

(-)-exo-Isobrevicomina (1) e (+)-exo-brevicomina (2) são substâncias voláteis produzidas pelos besouros machos Dendroctonus ponderosae, os quais habitam árvores do gênero Pinus encontradas no hemisfério norte, freqüentemente causando a morte dos hospedeiros. Objetivando a obtenção desses feromônios de agregação, que apresentam a estrutura 6,8-dioxabiciclo[3.2.1]octano, as estratégias sintéticas utilizadas nesse trabalho tiveram como etapas-chaves a di-hidroxilação assimétrica de Sharpless e a adição conjugada, promovida pela liga Zn(Cu) em meio aquoso e acelerada por ultra-som. A adição conjugada dos acetonídeos 13 e 14 às respectivas cetonas insaturadas (metil-vinil-cetona e etil-vinil-cetona) gerou os adutos 15 e 16. A ciclização intramolecular catalisada dos compostos 15 e 16 com ácido fosfotungstico (H3PW12O40) forneceu a exo-isobrevicomina (1) e a exo-brevicomina (2).

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