The addition of allyltrimethylsilane to cyclic N-acyliminium ions derived from(S)-(+)-mandelic acid and cyclohexyl-based chiral auxiliaries

Journal of the Brazilian Chemical Society

Marcelo G. M. D'oca²  Ronaldo A. Pilli²  Vera L. Pardini¹  Denise Curi¹  Francisco C. M. Comninos¹ 

[1] ,Universidade Estadual de Campinas Instituto de Química Campinas SP ,Brazil

关键词: (S)-(+)-Mandelic acid;    cyclohexyl-based chiral auxiliaries;    N-acyliminium ions;    pyrrolidine and piperidine derivatives;   

DOI  :  10.1590/S0103-50532001000400011

来源: SciELO

【 摘 要 】

A adição de aliltrimetilsilano, promovida por TiCl4, a íons N-aciliminios cíclicos de 5- e 6-membros derivados do ácido (S)-(+)-mandélico, (1R,2S)-trans-2-fenil-1-cicloexanol e (1R,2S,5R)-8-fenilmentol ocorreu com baixas a moderadas razões diastereoisoméricas (1:1-6:1) e forneceu as respectivas amidas e carbamatos em bons rendimentos. A melhor diastereosseleção facial foi observada com o uso de (1R,2S,5R)-8-fenilmentol como auxiliar quiral. As amidas e carbamatos 2-substituídos foram convertidos nos alcalóides (S)- e (R)-propil pirrolidina e coniina com eficiente recuperação dos auxiliares quirais.

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