The stereochemistry of the Nozaki-Hiyama-Kishi reaction and the construction of 10-membered lactones. The enantioselective total synthesis of (-)-decarestrictine D

Journal of the Brazilian Chemical Society

Ronaldo A. Pilli¹  Mauricio M. Victor¹ 

[1] ,Universidade Estadual de Campinas Instituto de Química Campinas SP ,Brazil

关键词: decarestrictine D;    decanolide;    Nozaki-Hiyama-Kishi reaction;    lactone;   

DOI  :  10.1590/S0103-50532001000300009

来源: SciELO

【 摘 要 】

O uso da reação de Nozaki-Hiyama-Kishi para a formação de lactonas de 10 membros é descrita. A influência dos grupos de proteção em C4 e C5 sobre a estereoquímica do novo centro estereogênico formado em C7 foi investigada. A utilidade desta metodologia ficou demonstrada com a síntese total e estereosseletiva da (-)-decarestrictina D a partir do 1,3-propanodiol e poliidroxibutirato (PHB) em 13 etapas e 6,3% de rendimento total.

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