Synthesis and antimicrobial evaluation of 3-hydrazino-naphthoquinones as analogs of lapachol

Journal of the Brazilian Chemical Society

Claudia G. T. Oliveira²  Frederico F. Miranda²  Vitor F. Ferreira²  Cícero C. Freitas¹  Renata F. Rabello¹  Jupira M. Carballido¹  Luiz C. D. Corrêa¹ 

[1] ,Universidade Federal Fluminense Instituto de Química Departamento de Química OrgânicaNiterói RJ ,Brazil

关键词: naphthoquinone;    hydrazino-naphthoquinone;    antimicrobial activity;    lapachol;   

DOI  :  10.1590/S0103-50532001000300004

来源: SciELO

【 摘 要 】

Vários derivados de 1,4-naftoquinonas contendo um grupo hidrazino como cadeia lateral foram sintetizados a partir do 3-diazo-naftaleno-1,2,4-triona e foram avaliados como potenciais agentes antimicrobianos. Os derivados naftoquinônicos 2-[N'-(1-acetil-2-oxo-propilideno)-hidrazino]-3-hidroxi-[1,4]naftoquinona, 2-[(3-hidroxi-1,4-dioxo-1,4-diidro-naftaleno-2-il)-hidrazono]-3-oxo -butirato de etila, 2-[(3-hidroxi-1,4-dioxo-1,4-diidro-naftaleno-2-il)-hidrazono]-3-oxo-butirato de t-butila, 3-hidroxi-2-[(di-O-isopropilideno-malonato)-hidrazino]-1,4-naftoquinona e 2-[(3-hidroxi-1,4-dioxo-1,4-diidro-naftaleno-2-il)-hidrazono]-malonato de etila mostraram maior atividade antibacteriana, ao nível de teste preliminar em disco, que o lapachol (1), uma 1,4-naftoquinona muito conhecida pelas suas variadas atividades biológicas. Estudo sobre a concentração mínima inibitória (MIC) para o Staphylococcus aureus mostrou que 2-[(3-hidroxi-1,4-dioxo-1,4-diidro-naftaleno-2-il)-hidrazono]-malonato de etila tem uma atividade duas vezes maior que 1. Da mesma forma, o estudo da densidade ótica em cultura de S. aureus com esta substância mostrou uma atividade similar à da vancomicina na concentração de 2xMIC.

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