Semiempirical and ab initio calculations versus dynamic NMR on conformational analysis of cyclohexyl-N,N-dimethylcarbamate

Journal of the Brazilian Chemical Society

Ernani A. Basso¹  Paulo R. Oliveira¹  Josiane Caetano¹  Ivânia T. A. Schuquel¹ 

[1] ,Universidade Estadual de Maringá Departamento de Química Maringá PR ,Brazil

关键词: conformational analysis;    theoretical calculations;    cyclohexane derivative;    dynamic NMR;   

DOI  :  10.1590/S0103-50532001000200015

来源: SciELO

【 摘 要 】

As proporções dos confôrmeros axial-equatorial do N,N-dimetilcarbamato de cicloexila foram determinadas, pela primeira vez, pelo método de Eliel, pela ressonância magnética nuclear dinâmica(rmnd) de ¹H e de 13C e foram comparados com resultados obtidos através de cálculos teóricos. Pelo método de Eliel foram utilizados pelo menos cinco parâmetros experimentais independentes, em CCl4, CDCl3 e CD3CN. Os experimentos de ¹H e de 13C a baixas temperaturas foram realizados em CF2Br2/CD2Cl2. Os métodos semiempíricos MNDO, AM1 e PM3 e cálculos ab initio de orbital molecular nos níveis HF/STO-3G e HF/6-31G(d,p) também foram utilizados. Tanto os métodos que utilizaram a RMN como os cálculos teóricos corretamente indicaram a preferência do confôrmero equatorial em relação ao axial e os valores obtidos pelos diferentes métodos demonstraram boa concordância.

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