A theoretical HSAB study of the acidity of carbon acids CH3Z

Journal of the Brazilian Chemical Society

Marcos C. Rezende¹ 

[1] ,Universidad de Santiago Facultad de Química y Biología Santiago,Chile

关键词: acidity;    carbon acids;    HSAB theory;    Fukui functions;   

DOI  :  10.1590/S0103-50532001000100010

来源: SciELO

【 摘 要 】

A acidez em fase gasosa de nove ácidos carbonados do tipo CH3Z (nitrometano, acetofenona, dimetilsulfona, acetaldeído, butanona, acetona, acetato de metila, acetonitrila e dimetilsulfóxido ) foi estudada, em busca de correlações com propriedades locais e globais, calculadas em níveis 3-21G, 6-31G* e 6-31+G(3df,2p), segundo a teoria de ácidos e bases duros e macios ("HSAB"). Uma correlação razoável foi obtida com as energias de deprotonação calculadas, o que permitiu estimar a acidez em fase gasosa do tioacetato de metila (deltaG° = 1476 kJ mol-1), próxima da do nitrometano, o membro mais ácido da série. As funções de Fukui para ataque nucleofílico dos centros aniônicos duros e macios em cada base -CH2Z foram usadas para interpretar as variações de acidez quando os ácidos são transferidos da fase gasosa para a fase aquosa.

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