Reaction of aromatic azides with strong acids: formation of fused nitrogen heterocycles and arylamines

Journal of the Brazilian Chemical Society

Marcia De Carvalho¹  Ana E.p.m. Sorrilha¹  J. Augusto R. Rodrigues¹ 

[1] ,Universidade Estadual de Campinas Instituto de Química Campinas SP ,Brazil

关键词: nitrenium ion;    aryl azides;    indoles;    azepines;   

DOI  :  10.1590/S0103-50531999000500012

来源: SciELO

【 摘 要 】

Descrevemos neste trabalho a ação de ácido trifluoroacético, ácido trifluorometanossulfônico e cloreto de alumínio sobre aril azidas orto-substituídas para formar indóis, azepinas e arilaminas com bons rendimentos. As azidas protonadas perdem nitrogênio para formar íons arilnitrênios intermediários que sofrem N-substituição aromática intramolecular. A decomposição ácida de aril azidas é comparada com resultados de termólise tomados da literatura.

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