Synthesis of enaminones with stationary stereochemistry

Journal of the Brazilian Chemical Society

Alberto Wisniewski Junior¹  Alfredo R.m. Oliveira¹  Carlos Jorge Da Cunha¹  Fabio Simonelli¹  Francisco A. Marques¹ 

[1] ,Universidade Federal do Paraná Departamento de Química Curitiba PR ,Brazil

关键词: enaminones;    2-oxazolines;    intramolecular hydrogen bonding;   

DOI  :  10.1590/S0103-50531999000500006

来源: SciELO

【 摘 要 】

Cinco enaminonas 4a-e, derivadas da reação do ânion da 2,4,4-trimetil-2-oxazolina com acetato de etila, benzoato de etila, ciclohexanoato de etila, hexanoato de etila e p-metil benzoato de etila, respectivamente, foram preparadas e caracterizadas por RMN¹H, RMN13C, FTIR e EM. As enaminonas 4a e 4b também foram analisadas pela técnica de difração de raios-X. A enaminona 4a cristalizou-se no sistema monoclínico P2(1)/n, grupo espacial com a = 9.1450(20) Å, b = 10.5150(20) Å, c = 9.5670(20) Å, beta = 106.21(30)°, Z = 4. A enaminona 4b cristalizou-se no sistema monoclínico P2(1)/c, grupo espacial com a = 16.0520(30) Å, b= 26.0460(50) Å, c = 12.3520 (20) Å, beta= 111.900(30)°, Z = 4. Todas as cinco enaminonas possuem uma extensa delocalização de elétrons pi e a mesma configuração para a ligação dupla, a qual é fixada por ponte de hidrogênio intramolecular entre os grupamentos NH e C=O.

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