A Novel Synthesis of 1-Acetyl-4-Isopropenyl-1-Cyclopentene by Chemoselective Cyclization of 4-Methyl-3-(Oxobutyl)-4-Pentenal: An Important Intermediate for Natural Product Synthesis

Journal of the Brazilian Chemical Society

Fernando De Lima Castro¹  Renata Xavier Kover¹  Warner Bruce Kover¹  Joel Jones Jr¹ 

[1] ,Universidade Federal do Rio de Janeiro Instituto de Química Departamento de Química OrgânicaRio de Janeiro RJ ,Brazil

关键词: terpenoid chirons;    epoxide ring opening;    KIO4 oxidation;    chemoselective cyclization;   

DOI  :  10.1590/S0103-50531999000200007

来源: SciELO

【 摘 要 】

Neste artigo apresentamos a oxidação direta do epóxi-limoneno 1 com KIO4 em água como uma melhor alternativa para se obter o ceto-aldeído 3, um importante intermediário na síntese de produtos naturais. O ceto-aldeído 3 é ciclizado com Al2O3-ácido de forma quimosseletiva produzindo, preferencialmente, a cetona 4. Estas duas reações elevam o rendimento total da síntese da cetona 4 para 70% em comparação com 8% pelo método citado na literatura¹.

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