Journal of the Brazilian Chemical Society | |
NMR Spectroscopy, Hammett Correlations and Biological Activity of Some Schiff Bases Derived from Piperonal | |
Aurea Echevarria1  Maria Da Graça Nascimento2  Vanilde Gerônimo2  Joseph Miller2  Astréa Giesbrecht2  | |
[1] ,Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro Departamento de Química Itaguai RJ ,Brazil | |
关键词: Hammett NMR correlations; piperonal; | |
DOI : 10.1590/S0103-50531999000100010 | |
来源: SciELO | |
【 摘 要 】
Uma série de Bases de Schiff foi sintetizada através da reação de condensação do piperonal (3,4-metilenodioxibenzaldeido) com as correspondentes aminas primárias aromáticas. Seus espectros de RMN de ¹H e 13C foram obtidos e estudou-se as correlações de Hammett envolvendo os deslocamentos químicos e as constantes dos substituíntes (sigmap, sigmaR e sigmaI). Observou-se correlações lineares e bilineares significativas para o carbono imínico (C-alfa) e C-1’, indicando maior contribuição do efeito de ressonância do substituinte sobre os deslocamentos químicos. Os assinalamentos dos C-4’ apresentaram-se bem alterados pelos efeitos dos substituíntes, especialmente pelos halogênios, na direção esperada. A série de Bases de Schiff foi ensaiada contra microorganismos, sendo que apresentou atividade significativa frente a fungos filamentosos, especialmente o Epidermophyton floccosum. Não foram observadas correlações significativas entre a atividade biológica e os efeitos eletrônicos.
【 授权许可】
CC BY
All the contents of this journal, except where otherwise noted, is licensed under a Creative Commons Attribution License
【 预 览 】
Files | Size | Format | View |
---|---|---|---|
RO202005130104200ZK.pdf | 75KB | download |