NMR Spectroscopy, Hammett Correlations and Biological Activity of Some Schiff Bases Derived from Piperonal

Journal of the Brazilian Chemical Society

Aurea Echevarria¹  Maria Da Graça Nascimento²  Vanilde Gerônimo²  Joseph Miller²  Astréa Giesbrecht² 

[1] ,Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro Departamento de Química Itaguai RJ ,Brazil

关键词: Hammett NMR correlations;    piperonal;   

DOI  :  10.1590/S0103-50531999000100010

来源: SciELO

【 摘 要 】

Uma série de Bases de Schiff foi sintetizada através da reação de condensação do piperonal (3,4-metilenodioxibenzaldeido) com as correspondentes aminas primárias aromáticas. Seus espectros de RMN de ¹H e 13C foram obtidos e estudou-se as correlações de Hammett envolvendo os deslocamentos químicos e as constantes dos substituíntes (sigmap, sigmaR e sigmaI). Observou-se correlações lineares e bilineares significativas para o carbono imínico (C-alfa) e C-1’, indicando maior contribuição do efeito de ressonância do substituinte sobre os deslocamentos químicos. Os assinalamentos dos C-4’ apresentaram-se bem alterados pelos efeitos dos substituíntes, especialmente pelos halogênios, na direção esperada. A série de Bases de Schiff foi ensaiada contra microorganismos, sendo que apresentou atividade significativa frente a fungos filamentosos, especialmente o Epidermophyton floccosum. Não foram observadas correlações significativas entre a atividade biológica e os efeitos eletrônicos.

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