Electrochemical Properties of Biologically Active Heterocyclic Naphthoquinones

Journal of the Brazilian Chemical Society

Josealdo Tonholo²  Luciano R. Freitas²  Fabiane C. De Abreu²  Dayse C. Azevedo²  Carlos L. Zani¹  Alaíde B. De Oliveira¹  Marília O. F. Goulart² 

[1],Universidade Federal de Alagoas Centro de Ciências Exatas e Naturais Departamento de QuímicaMaceió Al ,Brazil

关键词: cyclic voltammetry;    quinone reduction;    heterocyclic naphthoquinones;    substituent effects;    biological activities;   

DOI  :  10.1590/S0103-50531998000200008

来源: SciELO

【 摘 要 】

Uma série de naftoquinonas heterocíclicas naturais e sintéticas, algumas delas com atividades anti-plasmódio e tripanosomicida comprovadas, foi estudada através de voltametria cíclica em meio aprótico (DMF/TBAP). Os voltamogramas apresentaram dois pares de ondas, relativos a processos reversíveis ou quase-reversíveis de transferência monoeletrônicos, formando, no ramo catódico, o ânion-radical semiquinônico (Q·) e, em seguida, o diânion (Q2-). Orto-naftoquinonas sofreram redução mais facilmente do que para-naftoquinonas similares. Para-naftoquinonas fundidas a um heterociclo aromático mostraram-se mais facilmente redutíveis do que orto-naftoquinonas ostentando heterociclos não aromáticos. Efeitos dos substituintes correlacionam-se bem com os valores de potencial de redução de primeira onda (Ep c1) e de potencial de meia onda (E1/2). Eletrólises realizadas em presença de anidrido acético forneceram hidroquinonas acetiladas em alto rendimento. Comparação dos dados eletroquímicos com atividades anti-plasmódio evidenciou ausência de correlação, diferentemente do registrado em relação às atividades tripanosomicidas.

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